Kevin memulai kariernya dari model majalah, model video klip, dan iklan TVC. Ia merupakan keponakan dari Ari Wibowo dan Ira Wibowo. Meski begitu, Kevin pernah punya pengalaman berakting di film Cinta Pertama bersama Bunga Citra Lestari. Namun namanya mulai terkenal sejak menjadi Rendy di Get Married (2007) bermain bersama Nirina Zubir, Aming, Desta, dan Ringgo Agus Rahman. Pada tahun 2008, Kevin juga muncul dalam film lanjutan Eiffel I'm in Love, berjudul Lost in Love bersama Pevita Pearce. Di film yang ke-4 berjudul From Bandung with Love (2008) Richard Kevin bermain dengan Marsha Timothy.